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의약품 제조 ‘팔방미인’ 물질, 손쉽게 합성한다

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의약품 제조 ‘팔방미인’ 물질, 손쉽게 합성한다

2018.09.06 18:11
새로운  반응공정을 이용해 값싸고 쉽게 의약품을 만들 수 있는 방법이 개발됐다. -  GIB 제공
새로운 반응공정을 이용해 값싸고 쉽게 의약품을 만들 수 있는 방법이 개발됐다. - GIB 제공

국내 연구진이 항암제와 항생제, 항바이러스제 제조에 널리 쓰이는 의약품 주성분을 쉽고 싸게 만들 수 있는 방법이 개발됐다. 

 

한국화학연구원 차세대의약연구센터 한수봉 센터장과 한상일 책임연구원, 김인수 성균관대 약대 교수 연구진은 의약품계의 ‘팔방미인’으로 꼽히는 피리딘과 퀴놀린계 화합물을 시약 하나만을 사용한 새로운 반응공정을 이용해 값싸고 쉽게 만들 수 있는 방법을 발견했다고 6일 밝혔다.

 

그 동안 피리딘과 퀴놀린계 화합물은 분자 내 탄소와 수소의 결합을 끊는 ‘알킬화 반응’을 이용해 합성했다. 알킬화는 탄소와 수소의 결합을 끊고 탄소가 포함된 작용기를 붙이는 반응으로, 보통은 쉽고 간단하게 원하는 화학물질을 만들 수 있다.

피리딘 및 퀴놀린을 합성하는 반응식. 한국화학연구원 제공.
피리딘 및 퀴놀린을 합성하는 반응식. 한국화학연구원 제공.

피리딘과 퀴놀린은 알킬화를 일으킬 때의 반응성이 낮고 단계로 여러 번 거쳐야 해 번거롭고 효율이 낮았다. 팔라듐이나 로듐 등 원소를 이용하는 반응도 있지만, 이 원소가 비싼 전이금속에 속하는데다 반응 뒤 다시 금속을 제거하는 과정이 필요해 대량 생산에 불리했다.

 

한 센터장팀은 석유화학 원료를 만들 때 널리 쓰이는 비티그(Wittig) 시약이라는 물질을 활용하면 기존보다 간단하게 알킬화 반응을 일으킬 수 있다는 사실을 발견했다. 피리딘이나 퀴놀린에 산소와 비티그 시약을 넣은 뒤 온도와 농도를 조절하면 퀴놀린의 산소와 비티그 시약의 인이 서로 반응해 두 물질이 연결되고, 이 과정에서 수소가 떨어져 나가고 탄소로 대체된다. 

 

한 센터장은 “피리딘과 퀴놀린의 알킬화 화합물을 간편하고 싸게 만들어 의약품을 만들 때 큰 도움이 될 것”이라고 말했다.

 

이 연구성과는 화학 분야 국제학술지 ‘앙게반테 케미’ 9월호에 게재됐다.
 

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